Биография Ольги в большей ее части загадочна. Даже само появление ее на исторической сцене различные летописи датируют по-разному. В Повести временных лет под 903 годом читаем: «Игорь вырос и собирал дань после Олега, и слушались его, и привели ему жену из Пскова именем Ольгу». А в Новгородской первой летописи младшего извода в недатированной части, но непосредственно перед статьей 920 года, сказано, что Игорь «привел себе жену из Плескова, по имени Ольгу, была она мудрой и смышленой, от нее родился сын Святослав».

Русская православная церковь причислила Ольгу к лику святых, богословы создали ее Краткое и Пространное житие. Житие считает Ольгу уроженкой псковского села Выбуто, дочерью незнатных родителей. Напротив, известная в пересказе В. Н. Татищева поздняя Иоакимовская летопись выводит Ольгу от новгородского князя, или посадника — легендарного Гостомысла. Вряд ли можно сомневаться в том, что она была из знатной семьи, а не крестьянской девушкой.

Девушка пленила Игоря красотой, благонравием и скромностью. Любовь к юной Ольге ослепила Игоря, который, не раздумывая, пожелал взять ее в жены, предпочтя другим, более родовитым невестам.

О времени, месте рождения и происхождении самого Игоря нам ничего с достоверностью не известно. Рождение в Новгороде на Волхове около 879 года вызывает сомнение, поскольку в момент похода Игоря на Константинополь, в 941 году, ему должно было быть от 20 до 25 лет.

Поход Игоря на Константинополь в 941 году отмечен Повестью временных лет и упоминается в византийских историографических сочинениях. Но вызывает сомнение сорокалетнее (!) бесплодие Ольги. Весьма сомнительно, что Игорь женился на Ольге в 903 году и в течение 39 лет не имел детей, как и тому, что он взял ее в преклонные годы не первым для себя браком. Скорее всего, к моменту рождения Святослава оба они, Ольга и Игорь, были молоды и полны сил.

Супруги жили счастливо. Вернувшись из похода на Константинополь, князь Игорь стал отцом: родился сын Святослав.

Летопись Нестора под 945 годом повествует: «И пришла осень, и стал он [Игорь] замышлять поход на древлян, желая взять с них еще больше дани. В тот год сказала дружина Игорю: “Отроки Свенель да изоделись оружием и одеждой, а мы наги. Пойдем, князь, с нами за данью, да и ты добудешь, и мы”. И послушал их Игорь — пошел к древлянам за данью, и прибавил к прежней дани новую, и творили насилие над ними мужи его. Взяв дань, пошел он в свой город. Когда же шел он назад, [то] поразмыслив, сказал своей дружине: “Идите с данью домой, а я возвращусь и пособираю еще”. И отпустил дружину свою домой, а сам с малою частью дружины вернулся, желая большего богатства. Древляне же, услышав, что [Игорь] идет снова, держали совет с князем своим Малом: “Если повадится волк к овцам, то выносит все стадо, пока не убьют его. Так и этот: если не убьем его, то всех нас погубит”. И послали к нему, говоря: “Зачем идешь опять? Забрал уже всю дань”. И не послушал их Игорь. И древляне, выйдя из города Искоростеня против Игоря, убили Игоря и дружину его, так как было ее мало. И погребен был Игорь, и есть могила его у Искоростеня, в Деревской земле, и до сего времени».

Настоящее погребение зверски убитого Игоря, по прадедовским обычаям языческой веры, не состоялось. Между тем в соответствии с народными поверьями покойник, которого не похоронили согласно обычаю, блуждал среди людей и тревожил их.

Минуло полгода после смерти Игоря, как вдруг весной следующего, 945 года верхушка древлянского союза племен решила восстановить дружеские отношения с Киевом и направила послов к Ольге с предложением выйти замуж за древлянского князя Мала.

Ольга ответила послам, что они могут привести сватов в ладьях к ее терему (передвижение посуху в ладьях имело у восточных славян двойной смысл: и оказание почести, и обряд похорон). Наутро доверчивые древляне последовали ее совету, а Ольга приказала их сбросить в яму и живыми закопать. Памятуя о мучительной смерти казненного древлянами мужа, княгиня коварно поинтересовалась у обреченных: «Добра ли вам честь?» Послы ей будто бы ответили: «Пуще Игоревы смерти» (греческий историк Лев Дьякон сообщал, что «Игорь привязан был к двум деревам и разорван на две части»).

Второе посольство «мужей нарочитых» было сожжено, а вдова отправилась на землю древлян якобы для того, чтобы «створить трызну мужу своему». Когда войска встретились, юный Святослав, сын Ольги и Игоря, начал битву, метнув копье в неприятеля. Пущенное детской рукой, оно не долетело до вражеских рядов. Однако опытные полководцы ободрили своих воинов примером юного князя. Здесь ее «отроки» напали на «упившихся» после тризны древлян и перебили их множество — «иссекоша их 5000», как утверждает летопись.

Овладев Искоростенем, Ольга «сожгла его, городских же старейшин забрала в плен, а других людей убила, заставила платить дань... И пошла Ольга с сыном своим и с дружиною по Древлянской земле, устанавливая распорядок даней и налогов. И существуют места ее стоянок и охот до сих пор».

В 964 году Ольга уступила престол совершеннолетнему сыну. Но «възрастъший и възмужавший» Святослав длительное время находился в походах, и во главе государства по-прежнему оставалась его мать. Так, во время печенежского нашествия на Киев в 968 году Ольга возглавила оборону города. Предание нарекло княгиню хитрой, церковь — святой, а история — мудрой.

Накануне своей кончины — все летописи датируют ее 969 годом — «Ольга завещала не совершать по ней тризны (составной части языческого обряда похорон), так как имела при себе священника втайне».