Василий Тропинин родился 30 (19 по старому стилю) марта 1776 года в селе Карпово, Новгородской губернии. Василий с детства демонстрировал интерес и таланты к рисованию.

Тропинин был крепостным - сначала он принадлежал графу Антону Сергеевичу Миниху. Когда Василий был ещё ребёнком, дочь графа Миниха вышла замуж за военачальника Ираклия Ивановича Моркова, после чего Василий как и всё его родное село вместе со всеми жителями, перешли во владение И. И. Моркова.

В конце 1790-х Тропинин был отправлен учится кондитерскому делу в Петербурге, а когда обучение было закончено, двоюродный брат убедил Моркова отдать склонного к рисованию Василия Тропинина в Императорскую Академию художеств, где он занимался под руководством Степана Семёновича Щукина.

В академии Тропинин продемонстрировал незаурядные способности к живописи и рисованию, неоднократно он занимал первые места на различных ученических конкурсах и по всем негласным традициям, должен был получить вольную. Произведения художника демонстрировались на ученических выставках и получали лестные отзывы, как от руководства академии, так и от приходящих высокопоставленных зрителей - в том числе и от императрицы Марии Фёдоровны. Практически все посетители поражались тому, что Тропинин до сих пор имел статус крепостного...

Когда вести об интересе к Тропинину со стороны высокопоставленных персон дошли до Ираклия Моркова, он сразу же отозвал его к себе, в новое имение у деревни Кукавка в Подолье, даже не позволив закончить обучение в Императорской Академии художеств. В Кукавке Василий Тропинин начал работать домашним слугой, пастухом, кондитером, архитектором и, конечно же, личным художником семейства Морковых.

На новом месте художник сблизился с Анной Ивановной Катиной, вольной жительницей Кукавки — вскоре они поженились. Согласно законам, муж и жена должны обязательно иметь равный статус (крепостной или свободный). Чаще всего крепостного супруга делали свободным, однако в данном случае Морков вновь поступил в своём репертуаре и записал жену Василия Тропинина к себе в крепостные.

Художник смог освободиться от крепостного статуса лишь в 1823 году, когда ему было уже 47 лет — Ираклий Морков тогда поддался модным в то время веяниям и согласился отпустить Василия Тропинина, но не его семью. Арсений Васильевич Тропинин (сын художника) и Анна Ивановна смогли освободиться только в 1828 году, вскоре после смерти Моркова.

В 1824 году Тропинин получил от Императорской Академии художеств звание художника-академика. В конце 1820-х годов вместе с семьёй Василий Тропинин поселился в Москве, где начал преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. В 1843 году художник был избран почётным членом Московского художественного общества.

Василий Андреевич Тропинин умер 15 (3 по старому стилю) мая 1857 года в Москве.